转自武汉大学新闻网:新闻网讯(通讯员高妍)国际权威学术期刊Angewandte Chemie International Edition(《德国应用化学》)近日在线发表了高等研究院教授阴国印课题组最新研究成果。该研究提供了一种从廉价环己烯合成高附加值1,3-二取代环己烷的通用方法。
论文题为“Base-Modulated 1,3-Regio- and Stereoselective Carboboration of Cyclohexenes”(《碱调控的环己烯1,3-区域和立体选择性碳硼化反应》)。高等研究院博士研究生孔维宇为论文第一作者,阴国印、上海人工智能实验室博士李玉强为论文共同通讯作者,武汉大学高等研究院为第一署名通讯单位。
1,3-二取代的环己烷作为一种三维非对称的结构,广泛存在于药物、天然产物中,一直以来都是合成化学和药物化学领域重点关注对象。该研究反应对于取代的环己烯,以及环戊烯也都有很好的立体选择性控制。该研究为环己烯的1,3-双官能团化反应的首次报道,不仅为简单环状烯烃的转化利用和功能分子的高效合成提供了新的途径和新的思路,同时也为利用分子骨架的特性来突破脂肪环烷烃上金属链行走难以调控反应位点的瓶颈提供了理论基础。机理的深入研究表明,碱调节联硼酸频哪醇酯的还原能力差异,是区域选择性的来源关键。除此之外,该方法进一步利用产物结构的三维非对称性以及硼官能团的易转化性,将该方法应用到药物分子的快速合成与修饰中,展示了该研究在药物化学领域的应用。
研究得到了国家自然科学基金优秀青年科学基金项目、中央高校基本科研业务费、上海市科学技术委员会的经费资助,以及武汉大学科研公共服务条件平台和武汉大学超算中心的支持。
论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202308041
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